Diaminoterephthalsäurederivate als bifunktionale Fluoreszenzfarbstoffe

HONIGHÄUSCHEN (BONN) – In the course of this thesis, different new mono- and bifunctionalized dyes based on diaminoterephthalate scaffolds were prepared. Therefore, the reductive amination reaction was established as a new method to functionalize the scaffold at its amino moieties. The synthesis started from different succinates, which can be easily, prepared from succinic anhydride in two steps. Using a Claisen- followed by Dieckmann-condensation, the ring was closed to form the corresponding succinylsuccinates, which successively underwent an aminolysis reaction and oxidation to the diaminoterephthalates. In order to address the two amino moieties separately, only one amino group was Boc-protected to deliver the desired orthogonally protected diaminoterephthalate scaffolds for further functionalization. For the synthesis of monofunctionalized dyes, linkers with differently protected amino or carboxylate functions were installed at the scaffold by reductive amination using the corresponding aldehydes. After deprotection, effector groups could be attached by amide coupling delivering a variety of different monofunctionalized dyes. As effector groups, azides for click-chemistry, maleimide building blocks for conjugated addition to cysteine, biotin for selective binding to streptavidin or a fullerene (C60) as an electron-acceptor to form an optoelectronic dyad were used. In order to synthesize bifunctional dyes, different starting materials derived from diaminoterephthalate-scaffold were prepared. First, one linker was attached to the free amino function by reductive amination, followed by deprotection of the second amino group. Then, the second linker was attached by the same method, delivering different starting materials, which represent every possible combination of linkers with orthogonally protected amino or carboxylic acid functions with. Using these starting materials, three different bifunctionalized dyes were synthesized over four steps by a sequence including deprotections of the linkers and attachment of effector groups by amide coupling. The two dyes were crosslinkers for biological applications. Of which one was carrying a cyclooctin group, the other one an azide. Both groups can be used for click-chemistry and were combined with a maleimidegroup for binding to a cysteine residue. The third dye was equipped with an electron-accepting fullerene (C60) unit together with an electron-donating retinoic acid group and could therefore be used as an optoelectronic triade. Another part of the project was the synthesis of diaminoterephthalate-based dyes for electrochemical studies starting form scaffold. To attach the dye to gold surfaces, ?-lipoic acid was bound to the scaffold either directly or with a linker unit. For reactions in solution, an acetyl group was used instead. Additionally, a group of dyes was prepared where the Boc-group was replaced with trifluoromethylated benzyl groups for detection by XPS.

 

Über „Diaminoterephthalsäurederivate als bifunktionale Fluoreszenzfarbstoffe“

Das vorliegende Sachbuch zu Themen aus Umwelt und Natur „Diaminoterephthalsäurederivate als bifunktionale Fluoreszenzfarbstoffe“ wurde erarbeitet und verfasst von Leon Buschbeck. Dieses Sachbuch erschien am 21.09.2018 und wurde herausgegeben von Mensch & Buch.

Bücher wie „Diaminoterephthalsäurederivate als bifunktionale Fluoreszenzfarbstoffe“ sind im Onlineshop des Honighäuschens bestellbar. Online bestellte Fachbücher zur Imkerei und zu anderen Themen der Umwelt und des Artenschutzes sind zu den üblichen Öffnungszeiten auch direkt im Buchladen Bundesamt für magische Wesen in Bonn, der Stauhauptstadt von Nordrhein-Westfalen abholbar und werden auf Wunsch verschickt.

Das Thema Bienensterben, Rückgang von Insekten und allgemeines Artensterben ist in aller Munde und das Honighäuschen als frühere Bioland Imkerei hat sich von Anfang an daran beteiligt. Mehr als 35 Jahre Imkereierfahrung nahmen ihren Anfang 1982 mit den ersten eigenen Bienen.

Der zehnjährige Junge, der 1977 einem Hamburger Imker über die Schulter schaute; der Fünfzehnjährige, der mit der Imkerei in Zeiten begann, in denen es noch keine Varroamilbe gab; der achtzehnjährige Fahrschüler, der lernte, dass man die Windschutzsscheibe seines Autos nach einer längeren Fahrt von Insekten säubern muß; der zwanzigjährige Student, der für seine Bienen einen Platz in Bonn suchte; der dreißigjährige Berufsimker, der seinen Bienen quasi eine Gutenachtgeschichte erzählte und sich den Kopf zerbrach, wie man die Umwelt mit ihren Bienen, Wespen, Schmetterlingen und andere blütenbesuchenden Insekten vor den Machenschaften der Agrargiftindustrie und der Gleichgültigkeit agrarindustriehöriger Politiker schützt; der Imker, der nicht nur auf dem Weihnachtsmarkt Bonn die Öffentlichkeit suchte, um bei Führungen an den Bienen auf dem Dach der Bundeskunsthalle zu erleben, dass Kinder (und deren Helikoptermuttis!) Angst vor Schmetterlingen hatten, bis hin zum Begleiter von Forschungsprojekten zu den Riesenhonigbienen Nepals oder den Killerbienen Afrikas, stellt fest, dass etwas sehr im Argen liegt in unserem Umgang mit der Umwelt.

Es sollte jedem bewußt sein, dass die Haltung „Natur ja, aber bitte woanders!“ nicht in Ordnung ist.

Die wunderschöne Welt der Natur

Jeder Griff zum Unkrautvernichtungsmittel, um den Rasen „schön ordentlich“ zu halten, bevor „die Nachbarn was sagen“; jeder überflüssige Einsatz zur Bekämpfung eines Wespennestes – ja, auch damit habe ich zu tun und berate gern, wenn ein Hornissennest in einem Kindergarten oder ein Wespennest in Bonn den Haus- und Gartenbesitzer vor Fragen stellt, sollte begleitet sein von der Frage, ob das wirklich sein muß.

In unserem Online-Buchshop finden Sie viele Bücher wie „Diaminoterephthalsäurederivate als bifunktionale Fluoreszenzfarbstoffe“, die Ihnen die fantastische Welt der Bienen, Wespen, Ameisen, Hornissen und Schmetterlinge sowie anderer Insekten näherbringen.

Aber nach wie vor stehe ich Ihnen auch gern zu einem Gespräch oder zu einer Beratung im Umgang mit Bienen, Wespen, Hornisse, Wildbienen und Hummeln zur Verfügung, wenn Sie Fragen haben. Besuchen Sie uns in Bonn im Bundesamt für magische Wesen.

Und natürlich gibt es auch weiterhin Honig, Bienenwachskerzen und Met bei uns und zwar das ganze Jahr – nicht nur zu Weihnachten.