Synthese neuer Scaffolds aus ?-Oxoestern

HONIGHÄUSCHEN (BONN) – The present work deals with the synthesis of novel scaffolds from ?-oxoesters that are commercially available or readily accessible. The dissertation is divided into four projects that were worked on during the course of the PhD. In the first project, an optically active octahydrocyclopenta[c]pyridine scaffold ent-100 was prepared from a commercially available piperidone derivative 115 in five steps and fused to an indole derivative. The secondary amino function of the compound was then further functionalized. Thus, six derivatives of the new scaffold could be synthesized. All of these are of interest in medicinal chemistry. Interesting and important synthetic steps are the asymmetric allylation and the Fischer indole synthesis. In the next project, the enantiospecificity of the eight-membered lactam synthesis developed in the Christoffers group was observed. In this way new insights into the mechanism of ring expansion could be gained. For this purpose, an optically active precursor ent-103 was first synthesized from the indanone-derivative 104. This was then converted into the eight-membered ring lactam rac-102 in the bismuth-catalyzed reaction. In the major part of the work, an improved synthetic route to the scaffold of the active pharmaceutical ingredient Cebranopadol, was developed. Starting from benzald-ehyde, the ?-oxoester 121 could be synthesized in four steps. Decarboxylation of ester 121 and a subsequent oxa-Pictet-Spengler reaction resulted in the scaffold trans-107a-d. From this it was possible to synthesize cebranopadol by an Eschweiler-Clarke methylation as well as seven derivatives of the active compound by further functionalizations. In contrast to the new method, the original synthetic route of the biologically active compound does not offer the possibility of derivatizing the amine at the end of the synthetic route, since the dimethylamine function is already installed at the beginning of the synthesis. Key steps here are the decarboxylation of the oxoester 121 and the oxa-Pictet-Spengler reaction. The last thing that was dealt with was the novel quinazoline scaffold. Based on the findings of the Christoffers working group, a decaline derivative rac-114 was constructed from benzaldehyde 108 in seven steps. The benzo[g]quinazoline rac-98h could be prepared by a Vilsmeier reaction to the carbaldehyde rac-126, followed by a condensation with acetamidine).

 

Über „Synthese neuer Scaffolds aus ?-Oxoestern“

Das vorliegende Sachbuch zu Themen aus Umwelt und Natur „Synthese neuer Scaffolds aus ?-Oxoestern“ wurde erarbeitet und verfasst von Daniel Wachtendorf. Dieses Sachbuch erschien am 25.02.2022 und wurde herausgegeben von Mensch & Buch.

Bücher wie „Synthese neuer Scaffolds aus ?-Oxoestern“ sind im Onlineshop des Honighäuschens bestellbar. Online bestellte Fachbücher zur Imkerei und zu anderen Themen der Umwelt und des Artenschutzes sind zu den üblichen Öffnungszeiten auch direkt im Buchladen Bundesamt für magische Wesen in Bonn, der Stauhauptstadt von Nordrhein-Westfalen abholbar und werden auf Wunsch verschickt.

Das Thema Bienensterben, Rückgang von Insekten und allgemeines Artensterben ist in aller Munde und das Honighäuschen als frühere Bioland Imkerei hat sich von Anfang an daran beteiligt. Mehr als 35 Jahre Imkereierfahrung nahmen ihren Anfang 1982 mit den ersten eigenen Bienen.

Der zehnjährige Junge, der 1977 einem Hamburger Imker über die Schulter schaute; der Fünfzehnjährige, der mit der Imkerei in Zeiten begann, in denen es noch keine Varroamilbe gab; der achtzehnjährige Fahrschüler, der lernte, dass man die Windschutzsscheibe seines Autos nach einer längeren Fahrt von Insekten säubern muß; der zwanzigjährige Student, der für seine Bienen einen Platz in Bonn suchte; der dreißigjährige Berufsimker, der seinen Bienen quasi eine Gutenachtgeschichte erzählte und sich den Kopf zerbrach, wie man die Umwelt mit ihren Bienen, Wespen, Schmetterlingen und andere blütenbesuchenden Insekten vor den Machenschaften der Agrargiftindustrie und der Gleichgültigkeit agrarindustriehöriger Politiker schützt; der Imker, der nicht nur auf dem Weihnachtsmarkt Bonn die Öffentlichkeit suchte, um bei Führungen an den Bienen auf dem Dach der Bundeskunsthalle zu erleben, dass Kinder (und deren Helikoptermuttis!) Angst vor Schmetterlingen hatten, bis hin zum Begleiter von Forschungsprojekten zu den Riesenhonigbienen Nepals oder den Killerbienen Afrikas, stellt fest, dass etwas sehr im Argen liegt in unserem Umgang mit der Umwelt.

Es sollte jedem bewußt sein, dass die Haltung „Natur ja, aber bitte woanders!“ nicht in Ordnung ist.

Die wunderschöne Welt der Natur

Jeder Griff zum Unkrautvernichtungsmittel, um den Rasen „schön ordentlich“ zu halten, bevor „die Nachbarn was sagen“; jeder überflüssige Einsatz zur Bekämpfung eines Wespennestes – ja, auch damit habe ich zu tun und berate gern, wenn ein Hornissennest in einem Kindergarten oder ein Wespennest in Bonn den Haus- und Gartenbesitzer vor Fragen stellt, sollte begleitet sein von der Frage, ob das wirklich sein muß.

In unserem Online-Buchshop finden Sie viele Bücher wie „Synthese neuer Scaffolds aus ?-Oxoestern“, die Ihnen die fantastische Welt der Bienen, Wespen, Ameisen, Hornissen und Schmetterlinge sowie anderer Insekten näherbringen.

Aber nach wie vor stehe ich Ihnen auch gern zu einem Gespräch oder zu einer Beratung im Umgang mit Bienen, Wespen, Hornisse, Wildbienen und Hummeln zur Verfügung, wenn Sie Fragen haben. Besuchen Sie uns in Bonn im Bundesamt für magische Wesen.

Und natürlich gibt es auch weiterhin Honig, Bienenwachskerzen und Met bei uns und zwar das ganze Jahr – nicht nur zu Weihnachten.